Simon nagyon érdeklődő és figyelmes gyerek. A sorozat elején nagyon vágyott egy kutyára amit később a "szerencsének" köszönhetően meg is kapott. Ruthieval sokszor gondolkodtak el az élet kérdésein és Ruthie bátran fordulhatott bátyjához bármilyen kérésell ill. kérdéssel. Simon ahogy nőtt úgy egyre inkább érdeklődni kezdett a másik nem iránt. Első igazi barátője Deena volt. Sokáig együtt voltak, ám kapcsolatuk megszakadt mikor Deenanak elkellett költöznie. Simon többször keveredett bajos dologba, de végül mindig sikerül őt ész érvekkel meggyőzni.